Актуальность заявленной проблемы обусловлена важной социокультурной задачей, стоящей перед современной российской школой, – стать основой духовно-нравственного развития и воспитания личности. Решение данной задачи приводит к необходимости поиска ресурсов, активизирующих воспитательный процесс, выводящих его в пространство ценностей и смыслов воспитанников. Цель исследования – раскрыть со-бытийный подход к моделированию и организации педагогических ситуаций в работе с воспитанниками. Со-бытийность рассматривается через процесс ценностно-смыслового взаимодействия педагога с детьми. Пространство взаимодействия – это круг, включающий самого человека и других людей, его общность с другими, совокупность событий, значимых для индивида, реальность в настоящем. Гипотеза исследования состоит в том, что для воспитания необходимы ситуации взаимодействия с воспитанниками, которые формируют со-бытийную детско-взрослую общность. Показано, что моделирование образовательной ситуации в пространстве со-бытийности предполагает использование в воспитании возникающих во взаимодействии педагога и воспитанников конкретных ситуаций, которые выступают значимыми моментами жизни для последних и стимулируют их самоопределение и самореализацию. Представлена возможная типология таких ситуаций – ситуация проживания, общения, межвозрастного общения, ситуация, задающая значимый опыт и его осмысление, ситуация трудности и неопределенности.